Hỗn hợp E gồm ba este không có khả năng thực hiện phản ứng tráng bạc X, Y, Z (X, Y mạch hở có cùng số nhóm chức; Z đơn chức và số liên pi các chất thỏa mãn biểu thức πZ = πY = πX + 1). Thuỷ phân hoàn toàn 0,44 mol E cần vừa đủ 440 ml dung dịch NaOH 2M thu được dung dịch chứa hỗn hợp muối F và các ancol no, đơn chức. Đốt cháy hoàn toàn 0,44 mol E cần dùng 3,28 mol khí O₂ thu được H₂O và 136,84 gam CO₂. Mặt khác, 0,44 mol E tác dụng với tối đa 200 ml dung dịch Br₂ 2M. Phần trăm khối lượng của este có số mol nhỏ nhất trong E có giá trị gần nhất với giá trị nào sau đây?

nCO₂ = 3,11; nNaOH = 0,88

Nếu E không chứa este của phenol thì nO(E) = 0,88.2 = 1,76

Bảo toàn O → nH₂O = 2,1

(nCO₂ – nH₂O) = (k – 1).nE → k = 145/44

→ nBr₂ = 0,44(k – nNaOH/nE) = 0,57 ≠ 0,4: Vô lý

Vậy Z là este của phenol → Z phản ứng với NaOH theo tỉ lệ mol 1 : 2

Dễ thất nE : nNaOH = 1 : 2 → X, Y cũng phản ứng với NaOH theo tỉ lệ mol 1 : 2, mặt khác X, Y cùng chức nên X, Y đều 2 chức.

Quy đổi E thành (COOCH₃)₂ (a), CH₃COOC₆H₅ (b), CH₂ (c) và H₂ (-0,4)

nE = a + b = 0,44

nO₂ = 3,5a + 9b + 1,5c – 0,4.0,5 = 3,28

nCO₂ = 4a + 8b + c = 3,11

→ a = 0,27; b = 0,17; c = 0,67

→ mE = 63,56

X có độ không no là k → Độ không no của Z = của Y = k + 1

Z chứa vòng benzen nên k + 1 ≥ 4 → k ≥ 3

nBr₂ = (k – 2).nX + (k + 1 – 2).nY + (k + 1 – 4).nZ = 0,4 (1)

nX + nY = 0,27 (2)

Nếu k = 3 kết hợp (1)(2) → nX = 0,14; nY = 0,13

Đặt x, y, z là số mol CH₂ mà X, Y, Z tương ứng được nhận thêm → x ≥ 2, y ≥ 2, z ≥ 0

nCH₂ = 0,14x + 0,13y + 0,17z = 0,67

→ x = 2, y = 3, z = 0 là nghiệm duy nhất.

X là (COOCH₃)₂.2CH₂ – H₂ (0,14)

Y là (COOCH₃)₂.3CH₂ – 2H₂ (0,13)

Z là CH₃COOC₆H₅ (0,17)

Este có số mol nhỏ nhất là Y → %Y = 31,91%

Nếu k ≥ 4 kết hợp (1)(2) → Vô nghiệm.