Xét hai phản ứng dưới đây:

Phản ứng 1: (CH3)2C=CHCH3 + HBr → (CH3)2CBr – CH2CH3

Cơ chế:

Phản ứng 2: (CH3)3CBr + C2H5OH → (CH3)3COC2H5 + HBr

Cơ chế:

a) Trong giai đoạn đầu tiên của Phản ứng 1, HBr đóng vai trò tác nhân electrophile hay nucleophile?

b) Trong giai đoạn thứ hai của Phản ứng 2, C2H5OH đóng vai trò tác nhân electrophile hay nucleophile?

* Nắm vững các khái niệm giúp phân biệt được các tác nhân electrophile và nucleophile, nhận ra gốc tự do, carbocation và carbanion trong cơ chế phản ứng của một số phản ứng.

- Tác nhân electrophile là tác nhân có ái lực với electron, chúng thường là các tiểu phân mang điện tích dương như (H+, +NO₂, …) hoặc có trung tâm mang một phần điện tích dương (như \[{\mathop {CH}\limits^{\delta  + } _3} - \mathop {Cl}\limits^{\delta  - } ,...\])

- Tác nhân nucleophile là tác nhân có ái lực với hạt nhân, chúng thường là các tiểu phân mang điện tích âm (như Br−, OH−, CH₃O−, …) hoặc có cặp electron hoá trị tự do (như NH₃, H₂O, …)

- Phân cắt đồng li tạo thành gốc tự do.

- Carbocation là tiểu phân trung gian có điện tích dương trên nguyên tử carbon.

- Carbanion là tiểu phân trung gian có điện tích âm trên nguyên tử carbon.

* So sánh: Độ bền các gốc tự do, carbocation và carbanion phụ thuộc vào cấu tạo của các tiểu phân này.

+ Độ bền của gốc tự do phụ thuộc vào bậc của nguyên tử carbon chứa electron độc thân.

+ Carbocation chứa nguyên tử carbon mang điện tích dương liên kết với càng nhiều nhóm alkyl thì càng bền.

* Một số cách giảm thiểu tiêu cực của gốc tự do: Việc giảm thiểu các gốc tự do có hại bằng các chất chống oxi hoá sẽ tăng cường miễn dịch, ngăn ngừa bệnh tật và làm chậm quá trình lão hoá. Chất chống oxi hoá quan trọng trong cơ thể người là glutathione, vitamin E và vitamin C. Các chất này có nhiều trong các loại rau, hoa quả, cá hồi, tôm … Ngoài ra, có thể bổ sung các chất chống oxi hoá cho cơ thể bằng các loại thực phẩm chức năng.

Ví dụ, độ bền tương đối của một số alkyl carbanion như sau:

Nhận xét: Độ bền tương đối của carbanion phụ thuộc vào cấu trúc của chúng. Carbanion chứa nguyên tử carbon mang điện tích âm liên kết với nhiều nhóm alkyl thì kém bền hơn.