Hãy xác định các gốc tự do có thể sinh ra từ propane.

a) Phản ứng trên thuộc loại phản ứng cộng.

b) Dự đoán cách hình thành sản phẩm CH3CH2Br:

Phản ứng xảy ra theo hai giai đoạn như sau:

Nhận xét: Độ bền tương đối của các tiểu phân trung gian phụ thuộc vào cấu trúc của chúng.

*Với dãy (a):

+ Các nhóm thế có khả năng làm bổ sung điện tử cho gốc tự do sẽ làm tăng độ bền gốc tự do.

\(\mathop C\limits^ \bullet {H_3} < C{H_3}\mathop C\limits^ \bullet {H_2}\)

+ Độ bền của gốc tự do phụ thuộc vào bậc của nguyên tử carbon chứa electron độc thân.

\(C{H_3}\mathop C\limits^ \bullet {H_2} < {(C{H_3})_2}\mathop C\limits^ \bullet H < {(C{H_3})_3}\mathop C\limits^ \bullet \)

*Với dãy (b):

+ Một carbocation sẽ bền hơn khi nó mang nhóm thế làm giảm mật độ điện tích dương C⁺.

\(\mathop C\limits^ + {H_3} < C{H_3}\mathop C\limits^ + {H_2}\)

+ Carbocation chứa nguyên tử carbon mang điện tích dương liên kết với càng nhiều nhóm alkyl thì càng bền.

\(C{H_3}\mathop C\limits^ + {H_2} < {(C{H_3})_2}\mathop C\limits^ + H < {(C{H_3})_3}\mathop C\limits^ + \)

*Với dãy (c): Carbanion chứa nguyên tử carbon mang điện tích âm liên kết với nhiều nhóm alkyl thì kém bền hơn.

\({(C{H_3})_3}\overline C < {(C{H_3})_2}\overline C H < C{H_3}\overline C {H_2} < \overline C {H_3}\)