Trong phòng thí nghiệm, benzoic acid được điều chế từ toluene theo sơ đồ gồm hai giai đoạn được đánh số (1) và (2) như sau:

C6H5CH3  C6H5COOK C6H5COOH

Trong một thí nghiệm tổng hợp benzoic acid theo sơ đồ trên, từ 2,0 mL toluene (khối lượng riêng bằng 0,867 g.mL–1) thu được 1,40 gam benzoic acid. Biết KMnO4 và HCl được lấy dư. Hiệu suất của quá trình tổng hợp benzoic acid từ toluene là h%.

Cho biết sóng hấp thụ đặc trưng của một số liên kết trên phổ hồng ngoại như sau:

Liên kết	O–H (alcohol)	O–H (carboxylic acid)	C=O (ester, carboxylic acid)
Số sóng (cm–1)	3 650 – 3 200	3 300 – 2 500	1 780 – 1 650

a) Giá trị của h là 60,9. (Kết quả các phép tính trung gian không được làm tròn, chỉ kết quả cuối cùng được làm tròn đến hàng phần mười).

b) Trên phổ hồng ngoại của benzoic acid, tín hiệu (peak) ở 1 690 cm–1 đặc trưng cho liên kết O–H.

c) Trong phản ứng với KMnO4(aq) ở giai đoạn (1), toluene đóng vai trò là chất khử.

d) Trong phản ứng ở giai đoạn (2), anion C6H5COO– là một base theo thuyết Bronsted–Lowry.