Câu hỏi:

20/07/2024 2,193

Dự đoán các gốc tự do tạo thành khi cho propane tác dụng với bromine tạo thành dẫn xuất monobromo. So sánh độ bền của các gốc tự do này.

Quảng cáo

Trả lời:

verified
Giải bởi Vietjack

* Cơ chế phản ứng: Phản ứng trên xảy ra theo cơ chế thế gốc (SR), gồm ba giai đoạn chính như sau:

- Giai đoạn khơi mào phản ứng:

BrBrto2Br

- Giai đoạn phát triển mạch phản ứng:

\(C{H_3} - C{H_2} - C{H_2} - H + B{r^ \bullet } \to C{H_3} - C{H_2} - \mathop C\limits^ \bullet {H_2} + HBr\)

\(C{H_3} - C{H_2} - \mathop C\limits^ \bullet {H_2} + Br - Br \to C{H_3} - C{H_2} - C{H_2} - Br + B{r^ \bullet }\)

\[\begin{array}{l}C{H_3} - \mathop C\limits_{\left| {} \right.} H - C{H_3} + B{r^ \bullet } \to C{H_3} - \mathop C\limits^ \bullet H - C{H_3} + HBr\\\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,H\end{array}\]

\(\begin{array}{l}C{H_3} - \mathop C\limits^ \bullet H - C{H_3} + Br - Br \to C{H_3} - \mathop C\limits_{\left| {} \right.} H - C{H_3} + B{r^ \bullet }\\\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,Br\end{array}\)

…..

- Giai đoạn tắt mạch phản ứng:

\(B{r^ \bullet } + {}^ \bullet Br \to Br - Br\)

\(C{H_3} - C{H_2} - \mathop C\limits^ \bullet {H_2} + B{r^ \bullet } \to C{H_3} - C{H_2} - C{H_2} - Br\)

\(\begin{array}{l}C{H_3} - \mathop C\limits^ \bullet H - C{H_3} + B{r^ \bullet } \to C{H_3} - \mathop C\limits_{\left| {} \right.} H - C{H_3}\\\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,Br\end{array}\)

\(C{H_3} - C{H_2} - \mathop C\limits^ \bullet {H_2} + \mathop C\limits^ \bullet {H_2} - C{H_2} - C{H_3} \to C{H_3} - C{H_2} - C{H_2} - C{H_2} - C{H_2} - C{H_3}\)

\[\begin{array}{l}C{H_3} - C{H_2} - \mathop C\limits^ \bullet {H_2} + C{H_3} - \mathop C\limits^ \bullet H - C{H_3} \to C{H_3} - C{H_2} - C{H_2} - \mathop C\limits_{\left| {} \right.} H - C{H_3}\\\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,C{H_3}\end{array}\]

\(\begin{array}{l}C{H_3} - \mathop C\limits^ \bullet H - C{H_3} + C{H_3} - \mathop C\limits^ \bullet H - C{H_3} \to C{H_3} - \mathop C\limits_{\left| {} \right.} H - \mathop C\limits_{\left| {} \right.} H - C{H_3}\\\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,C{H_3}\,\,\,\,\,C{H_3}\end{array}\)

* Như vậy, các gốc tự do được tạo thành: \[C{H_3} - C{H_2} - \mathop C\limits^ \bullet {H_2};\,C{H_3} - \mathop C\limits^ \bullet H - C{H_3}\]

Độ bền của gốc tự do phụ thuộc vào bậc của nguyên tử carbon chứa electron độc thân.

Ta có độ bền của các gốc tự do này như sau:

\[C{H_3} - C{H_2} - \mathop C\limits^ \bullet {H_2} < C{H_3} - \mathop C\limits^ \bullet H - C{H_3}\]

CÂU HỎI HOT CÙNG CHỦ ĐỀ

Lời giải

Cơ chế phản ứng xảy ra như sau:

- Quá trình hoạt hoá tác nhân Br2 bằng FeBr3:

Trình bày cơ chế phản ứng khi cho benzene tác dụng với Br2, xúc tác FeBr3 tạo thành monobromobenzene. Tác nhân electrophile tạo thành từ sự kết hợp giữa Br2 và FeBr3 được biểu diễn như sau: Br2 + FeBr3 → Br+ + [FeBr4]− (ảnh 1)

- Quá trình tương tác giữa benzene và tác nhân electrophile:

Trình bày cơ chế phản ứng khi cho benzene tác dụng với Br2, xúc tác FeBr3 tạo thành monobromobenzene. Tác nhân electrophile tạo thành từ sự kết hợp giữa Br2 và FeBr3 được biểu diễn như sau: Br2 + FeBr3 → Br+ + [FeBr4]− (ảnh 2)
- Quá trình tách proton để tạo thành sản phẩm:
Trình bày cơ chế phản ứng khi cho benzene tác dụng với Br2, xúc tác FeBr3 tạo thành monobromobenzene. Tác nhân electrophile tạo thành từ sự kết hợp giữa Br2 và FeBr3 được biểu diễn như sau: Br2 + FeBr3 → Br+ + [FeBr4]− (ảnh 3)

Lời giải

Phương trình phản ứng:
Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi cho 2 – methylpropane tác dụng với bromine trong điều kiện chiếu sáng tạo thành sản phẩm 2 – bromo – 2 – methylpropane. Giải thích bằng cơ chế phản ứng. (ảnh 1)

Cơ chế phản ứng:

- Giai đoạn khơi mào:

Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi cho 2 – methylpropane tác dụng với bromine trong điều kiện chiếu sáng tạo thành sản phẩm 2 – bromo – 2 – methylpropane. Giải thích bằng cơ chế phản ứng. (ảnh 2)

- Giai đoạn phát triển mạch:

Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi cho 2 – methylpropane tác dụng với bromine trong điều kiện chiếu sáng tạo thành sản phẩm 2 – bromo – 2 – methylpropane. Giải thích bằng cơ chế phản ứng. (ảnh 3)

- Giai đoạn tắt mạch:

Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi cho 2 – methylpropane tác dụng với bromine trong điều kiện chiếu sáng tạo thành sản phẩm 2 – bromo – 2 – methylpropane. Giải thích bằng cơ chế phản ứng. (ảnh 4)

Lời giải

Bạn cần đăng ký gói VIP ( giá chỉ từ 199K ) để làm bài, xem đáp án và lời giải chi tiết không giới hạn.

Nâng cấp VIP

Lời giải

Bạn cần đăng ký gói VIP ( giá chỉ từ 199K ) để làm bài, xem đáp án và lời giải chi tiết không giới hạn.

Nâng cấp VIP

Lời giải

Bạn cần đăng ký gói VIP ( giá chỉ từ 199K ) để làm bài, xem đáp án và lời giải chi tiết không giới hạn.

Nâng cấp VIP

Lời giải

Bạn cần đăng ký gói VIP ( giá chỉ từ 199K ) để làm bài, xem đáp án và lời giải chi tiết không giới hạn.

Nâng cấp VIP