Câu hỏi:
20/07/2024 1,889Dự đoán các gốc tự do tạo thành khi cho propane tác dụng với bromine tạo thành dẫn xuất monobromo. So sánh độ bền của các gốc tự do này.
Sách mới 2k7: Bộ 20 đề minh họa Toán, Lí, Hóa, Văn, Sử, Địa…. form chuẩn 2025 của Bộ giáo dục (chỉ từ 49k/cuốn).
Quảng cáo
Trả lời:
* Cơ chế phản ứng: Phản ứng trên xảy ra theo cơ chế thế gốc (SR), gồm ba giai đoạn chính như sau:
- Giai đoạn khơi mào phản ứng:
- Giai đoạn phát triển mạch phản ứng:
\(C{H_3} - C{H_2} - C{H_2} - H + B{r^ \bullet } \to C{H_3} - C{H_2} - \mathop C\limits^ \bullet {H_2} + HBr\)
\(C{H_3} - C{H_2} - \mathop C\limits^ \bullet {H_2} + Br - Br \to C{H_3} - C{H_2} - C{H_2} - Br + B{r^ \bullet }\)
\[\begin{array}{l}C{H_3} - \mathop C\limits_{\left| {} \right.} H - C{H_3} + B{r^ \bullet } \to C{H_3} - \mathop C\limits^ \bullet H - C{H_3} + HBr\\\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,H\end{array}\]
\(\begin{array}{l}C{H_3} - \mathop C\limits^ \bullet H - C{H_3} + Br - Br \to C{H_3} - \mathop C\limits_{\left| {} \right.} H - C{H_3} + B{r^ \bullet }\\\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,Br\end{array}\)
…..
- Giai đoạn tắt mạch phản ứng:
\(B{r^ \bullet } + {}^ \bullet Br \to Br - Br\)
\(C{H_3} - C{H_2} - \mathop C\limits^ \bullet {H_2} + B{r^ \bullet } \to C{H_3} - C{H_2} - C{H_2} - Br\)
\(\begin{array}{l}C{H_3} - \mathop C\limits^ \bullet H - C{H_3} + B{r^ \bullet } \to C{H_3} - \mathop C\limits_{\left| {} \right.} H - C{H_3}\\\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,Br\end{array}\)
\(C{H_3} - C{H_2} - \mathop C\limits^ \bullet {H_2} + \mathop C\limits^ \bullet {H_2} - C{H_2} - C{H_3} \to C{H_3} - C{H_2} - C{H_2} - C{H_2} - C{H_2} - C{H_3}\)
\[\begin{array}{l}C{H_3} - C{H_2} - \mathop C\limits^ \bullet {H_2} + C{H_3} - \mathop C\limits^ \bullet H - C{H_3} \to C{H_3} - C{H_2} - C{H_2} - \mathop C\limits_{\left| {} \right.} H - C{H_3}\\\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,C{H_3}\end{array}\]
\(\begin{array}{l}C{H_3} - \mathop C\limits^ \bullet H - C{H_3} + C{H_3} - \mathop C\limits^ \bullet H - C{H_3} \to C{H_3} - \mathop C\limits_{\left| {} \right.} H - \mathop C\limits_{\left| {} \right.} H - C{H_3}\\\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,C{H_3}\,\,\,\,\,C{H_3}\end{array}\)
* Như vậy, các gốc tự do được tạo thành: \[C{H_3} - C{H_2} - \mathop C\limits^ \bullet {H_2};\,C{H_3} - \mathop C\limits^ \bullet H - C{H_3}\]
Độ bền của gốc tự do phụ thuộc vào bậc của nguyên tử carbon chứa electron độc thân.
Ta có độ bền của các gốc tự do này như sau:
\[C{H_3} - C{H_2} - \mathop C\limits^ \bullet {H_2} < C{H_3} - \mathop C\limits^ \bullet H - C{H_3}\]
CÂU HỎI HOT CÙNG CHỦ ĐỀ
Câu 1:
Câu 2:
Trình bày cơ chế phản ứng khi cho benzene tác dụng với Br2, xúc tác FeBr3 tạo thành monobromobenzene. Tác nhân electrophile tạo thành từ sự kết hợp giữa Br2 và FeBr3 được biểu diễn như sau:
Br2 + FeBr3 → Br+ + [FeBr4]−
Câu 3:
Trình bày cơ chế phản ứng khi cho ethylene tác dụng với HBr, với H2O (xúc tác H+).
Câu 4:
Trình bày cơ chế phản ứng cộng nước (xúc tác H+) vào 2 – methylpropene và xác định sản phẩm chính theo quy tắc Markovnikov.
Câu 5:
Trình bày cơ chế của phản ứng thuỷ phân 1 – bromobutane bằng dung dịch NaOH.
Câu 6:
Xác định tác nhân nucleophile hoặc electrophile trong các phản ứng sau:
\(\begin{array}{l}(1)\,{(C{H_3})_2}C = C{H_2} + {H^ + } \to {(C{H_3})_3}{C^ + }\\(2)\,{(C{H_3})_3}{C^ + } + {}^ - OH \to {(C{H_3})_3}C - OH\end{array}\)
41 câu Trắc nghiệm Hóa 12 Cánh diều Chủ đề 5: Pin điện và điện phân
32 câu Trắc nghiệm Hóa 12 Cánh diều Chủ đề 6: Đại cương về kim loại
Tổng hợp bài tập Hóa vô cơ hay và khó (P3)
15 câu Trắc nghiệm Hóa 12 Cánh diều Bài 15: Tách kim loại và tái chế kim loại có đáp án
15 câu trắc nghiệm Hóa 12 Chân trời sáng tạo Bài 14. Đặc điểm cấu tạo và liên kết kim loại. Tính chất kim loại có đáp án
15 câu Trắc nghiệm Hóa 12 Cánh diều Bài 13: Cấu tạo và tính chất vật lí của kim loại có đáp án
15 câu trắc nghiệm Hóa 12 Chân trời sáng tạo Bài 15. Các phương pháp tách kim loại có đáp án
15 câu trắc nghiệm Hóa 12 Kết nối tri thức Bài 21. Hợp kim có đáp án
Hãy Đăng nhập hoặc Tạo tài khoản để gửi bình luận