Câu hỏi:

20/07/2024 2,155

Dự đoán các gốc tự do tạo thành khi cho propane tác dụng với bromine tạo thành dẫn xuất monobromo. So sánh độ bền của các gốc tự do này.

Xem lời giải

Câu hỏi trong đề: Chuyên đề Hóa 12 CTST Bài 2: Một số cơ chế phản ứng trong hóa học hữu cơ có đáp án !!

Bắt đầu thi

Quảng cáo

Trả lời:

Giải bởi Vietjack

* Cơ chế phản ứng: Phản ứng trên xảy ra theo cơ chế thế gốc (S_R), gồm ba giai đoạn chính như sau:

- Giai đoạn khơi mào phản ứng:

$B r - B r \overset{t^{o}}{\to} 2 B r^{•}$

- Giai đoạn phát triển mạch phản ứng:

$C{H_3} - C{H_2} - C{H_2} - H + B{r^ \bullet } \to C{H_3} - C{H_2} - \mathop C\limits^ \bullet {H_2} + HBr$

$C{H_3} - C{H_2} - \mathop C\limits^ \bullet {H_2} + Br - Br \to C{H_3} - C{H_2} - C{H_2} - Br + B{r^ \bullet }$

\[\begin{array}{l}C{H_3} - \mathop C\limits_{\left| {} \right.} H - C{H_3} + B{r^ \bullet } \to C{H_3} - \mathop C\limits^ \bullet H - C{H_3} + HBr\\\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,H\end{array}\]

$\begin{array}{l}C{H_3} - \mathop C\limits^ \bullet H - C{H_3} + Br - Br \to C{H_3} - \mathop C\limits_{\left| {} \right.} H - C{H_3} + B{r^ \bullet }\\\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,Br\end{array}$

…..

- Giai đoạn tắt mạch phản ứng:

$B{r^ \bullet } + {}^ \bullet Br \to Br - Br$

$C{H_3} - C{H_2} - \mathop C\limits^ \bullet {H_2} + B{r^ \bullet } \to C{H_3} - C{H_2} - C{H_2} - Br$

$\begin{array}{l}C{H_3} - \mathop C\limits^ \bullet H - C{H_3} + B{r^ \bullet } \to C{H_3} - \mathop C\limits_{\left| {} \right.} H - C{H_3}\\\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,Br\end{array}$

$C{H_3} - C{H_2} - \mathop C\limits^ \bullet {H_2} + \mathop C\limits^ \bullet {H_2} - C{H_2} - C{H_3} \to C{H_3} - C{H_2} - C{H_2} - C{H_2} - C{H_2} - C{H_3}$

\[\begin{array}{l}C{H_3} - C{H_2} - \mathop C\limits^ \bullet {H_2} + C{H_3} - \mathop C\limits^ \bullet H - C{H_3} \to C{H_3} - C{H_2} - C{H_2} - \mathop C\limits_{\left| {} \right.} H - C{H_3}\\\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,C{H_3}\end{array}\]

$\begin{array}{l}C{H_3} - \mathop C\limits^ \bullet H - C{H_3} + C{H_3} - \mathop C\limits^ \bullet H - C{H_3} \to C{H_3} - \mathop C\limits_{\left| {} \right.} H - \mathop C\limits_{\left| {} \right.} H - C{H_3}\\\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,C{H_3}\,\,\,\,\,C{H_3}\end{array}$

* Như vậy, các gốc tự do được tạo thành: \[C{H_3} - C{H_2} - \mathop C\limits^ \bullet {H_2};\,C{H_3} - \mathop C\limits^ \bullet H - C{H_3}\]

Độ bền của gốc tự do phụ thuộc vào bậc của nguyên tử carbon chứa electron độc thân.

Ta có độ bền của các gốc tự do này như sau:

\[C{H_3} - C{H_2} - \mathop C\limits^ \bullet {H_2} < C{H_3} - \mathop C\limits^ \bullet H - C{H_3}\]

Hot: 500+ Đề thi thử tốt nghiệp THPT các môn, ĐGNL các trường ĐH... file word có đáp án (2025). Tải ngay

Sách thầy cô Vietjack biên soạn:

Xem thêm »

Bình luận

CÂU HỎI HOT CÙNG CHỦ ĐỀ

Câu 1

Trình bày cơ chế phản ứng khi cho benzene tác dụng với Br₂, xúc tác FeBr₃ tạo thành monobromobenzene. Tác nhân electrophile tạo thành từ sự kết hợp giữa Br₂ và FeBr₃ được biểu diễn như sau:

Br₂ + FeBr₃ → Br⁺ + [FeBr₄]⁻

Xem đáp án

Lời giải

Cơ chế phản ứng xảy ra như sau:

- Quá trình hoạt hoá tác nhân Br₂ bằng FeBr₃:

Trình bày cơ chế phản ứng khi cho benzene tác dụng với Br2, xúc tác FeBr3 tạo thành monobromobenzene. Tác nhân electrophile tạo thành từ sự kết hợp giữa Br2 và FeBr3 được biểu diễn như sau: Br2 + FeBr3 → Br+ + [FeBr4]− (ảnh 1)

- Quá trình tương tác giữa benzene và tác nhân electrophile:

- Quá trình tách proton để tạo thành sản phẩm:

Câu 2

Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi cho 2 – methylpropane tác dụng với bromine trong điều kiện chiếu sáng tạo thành sản phẩm 2 – bromo – 2 – methylpropane. Giải thích bằng cơ chế phản ứng.

Xem đáp án

Lời giải

Phương trình phản ứng:

Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi cho 2 – methylpropane tác dụng với bromine trong điều kiện chiếu sáng tạo thành sản phẩm 2 – bromo – 2 – methylpropane. Giải thích bằng cơ chế phản ứng. (ảnh 1)

Cơ chế phản ứng:

- Giai đoạn khơi mào:

- Giai đoạn phát triển mạch:

- Giai đoạn tắt mạch:

Câu 3