- Trình bày được một số cơ chế phản ứng trong hoá học hữu cơ như: cơ chế thế gốc SR (vào carbon no của alkane), cơ chế cộng electrophile AE (vào liên kết đôi C=C của alkene), cơ chế thế electrophile SEAr (vào nhân thơm), cơ chế thế nucleophile SN1, SN2 (phản ứng thuỷ phân dẫn xuất halogen), cơ chế cộng nucleophile AN (vào hợp chất carbonyl)…

- Hiểu được sự tạo thành sản phẩm và hướng của một số phản ứng (cơ chế thế gốc SR vào carbon no của alkane và cơ chế cộng electrophile AE vào liên kết đôi C = C của alkene theo quy tắc cộng Markovnikov).

Câu 2

Xác định tác nhân nucleophile hoặc electrophile trong các phản ứng sau:

$\begin{array}{l}(1)\,{(C{H_3})_2}C = C{H_2} + {H^ + } \to {(C{H_3})_3}{C^ + }\\(2)\,{(C{H_3})_3}{C^ + } + {}^ - OH \to {(C{H_3})_3}C - OH\end{array}$

Xem đáp án

Lời giải

- Tác nhân electrophile là tác nhân có ái lực với electron, chúng thường là các tiểu phân mang điện tích dương (như ${H^ + },B{r^ + },{}^ + N{O_2},...$) hoặc có trung tâm mang một phần điện tích dương (như $\mathop C\limits^{\delta + } {H_3} - \mathop {Br}\limits^{\delta - } ,...$)

- Tác nhân nucleophile là tác nhân có ái lực với hạt nhân, chúng thường là các tiểu phân mang điện tích âm (như $C{l^ - },H{O^ - },C{N^ - },...$) hoặc có cặp electron hoá trị tự do (như H₂O, CH₃OH, …)

Như vậy:

- Trong phản ứng (1) H⁺ là tác nhân electrophile;

- Trong phản ứng (2) ⁻OH là tác nhân nucleophile.

Câu 3

Phân biệt chất phản ứng và tác nhân phản ứng.

Xem đáp án

Lời giải

Xét phản ứng hữu cơ tổng quát:

Chất phản ứng + Tác nhân phản ứng → Sản phẩm

Trong phản ứng hoá học hữu cơ, chất phức tạp hơn thường được gọi là chất phản ứng; chất hữu cơ đơn giản hơn hoặc chất vô cơ thường được gọi là tác nhân phản ứng.

Câu 4

Xác định các gốc tự do tạo thành trong phản ứng của methane với chlorine.

Xem đáp án

Lời giải

Xét phản ứng của methane với chlorine:

$C H_{4} + C l_{2} \overset{a s m t}{\to} C H_{3} C l + H C l$

Phản ứng trên xảy ra theo cơ chế thế gốc tự do (S_R) gồm 3 giai đoạn: $C l_{2} \overset{a s m t}{\to} 2 C l^{•}$

Giai đoạn khơi mào:

Giai đoạn phát triển mạch:

$C{l^ \bullet } + C{H_4} \to \mathop C\limits^ \bullet {H_3} + HCl$

$\mathop C\limits^ \bullet {H_3} + C{l_2} \to C{H_3}Cl + C{l^ \bullet }$

…

Giai đoạn tắt mạch:

$\overset{•}{C} H_{3} + \overset{•}{C l} \to C H_{3} C l$

\[\mathop C\limits^ \bullet {H_3} + \mathop C\limits^ \bullet {H_3} \to C{H_3} - C{H_3}\]

$C{l^ \bullet } + C{l^ \bullet } \to C{l_2}$

Vậy các gốc tự do tạo thành trong phản ứng của methane với chlorine là: $C{l^ \bullet };\,\mathop C\limits^ \bullet {H_3}.$

Câu 5

Dự đoán các gốc tự do tạo thành khi cho propane tác dụng với bromine tạo thành dẫn xuất monobromo. So sánh độ bền của các gốc tự do này.

Xem đáp án

Lời giải

* Cơ chế phản ứng: Phản ứng trên xảy ra theo cơ chế thế gốc (S_R), gồm ba giai đoạn chính như sau:

- Giai đoạn khơi mào phản ứng:

$B r - B r \overset{t^{o}}{\to} 2 B r^{•}$

- Giai đoạn phát triển mạch phản ứng:

$C{H_3} - C{H_2} - C{H_2} - H + B{r^ \bullet } \to C{H_3} - C{H_2} - \mathop C\limits^ \bullet {H_2} + HBr$

$C{H_3} - C{H_2} - \mathop C\limits^ \bullet {H_2} + Br - Br \to C{H_3} - C{H_2} - C{H_2} - Br + B{r^ \bullet }$

\[\begin{array}{l}C{H_3} - \mathop C\limits_{\left| {} \right.} H - C{H_3} + B{r^ \bullet } \to C{H_3} - \mathop C\limits^ \bullet H - C{H_3} + HBr\\\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,H\end{array}\]

$\begin{array}{l}C{H_3} - \mathop C\limits^ \bullet H - C{H_3} + Br - Br \to C{H_3} - \mathop C\limits_{\left| {} \right.} H - C{H_3} + B{r^ \bullet }\\\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,Br\end{array}$

…..

- Giai đoạn tắt mạch phản ứng:

$B{r^ \bullet } + {}^ \bullet Br \to Br - Br$

$C{H_3} - C{H_2} - \mathop C\limits^ \bullet {H_2} + B{r^ \bullet } \to C{H_3} - C{H_2} - C{H_2} - Br$

$\begin{array}{l}C{H_3} - \mathop C\limits^ \bullet H - C{H_3} + B{r^ \bullet } \to C{H_3} - \mathop C\limits_{\left| {} \right.} H - C{H_3}\\\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,Br\end{array}$

$C{H_3} - C{H_2} - \mathop C\limits^ \bullet {H_2} + \mathop C\limits^ \bullet {H_2} - C{H_2} - C{H_3} \to C{H_3} - C{H_2} - C{H_2} - C{H_2} - C{H_2} - C{H_3}$

\[\begin{array}{l}C{H_3} - C{H_2} - \mathop C\limits^ \bullet {H_2} + C{H_3} - \mathop C\limits^ \bullet H - C{H_3} \to C{H_3} - C{H_2} - C{H_2} - \mathop C\limits_{\left| {} \right.} H - C{H_3}\\\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,C{H_3}\end{array}\]

$\begin{array}{l}C{H_3} - \mathop C\limits^ \bullet H - C{H_3} + C{H_3} - \mathop C\limits^ \bullet H - C{H_3} \to C{H_3} - \mathop C\limits_{\left| {} \right.} H - \mathop C\limits_{\left| {} \right.} H - C{H_3}\\\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,C{H_3}\,\,\,\,\,C{H_3}\end{array}$

* Như vậy, các gốc tự do được tạo thành: \[C{H_3} - C{H_2} - \mathop C\limits^ \bullet {H_2};\,C{H_3} - \mathop C\limits^ \bullet H - C{H_3}\]

Độ bền của gốc tự do phụ thuộc vào bậc của nguyên tử carbon chứa electron độc thân.

Ta có độ bền của các gốc tự do này như sau:

\[C{H_3} - C{H_2} - \mathop C\limits^ \bullet {H_2} < C{H_3} - \mathop C\limits^ \bullet H - C{H_3}\]

Câu 6

Trình bày cơ chế phản ứng khi cho ethylene tác dụng với HBr, với H₂O (xúc tác H⁺).

Xem đáp án

Lời giải

* Phản ứng khi cho ethylene tác dụng với HBr:

CH2 = CH2 + HBr → CH3 – CH2Br

Cơ chế phản ứng:

* Phản ứng khi cho ethylene tác dụng với H2O (xúc tác H+):

Cơ chế phản ứng:

- Quá trình proton hoá liên kết đôi C = C của ethylene tạo thành carbocation:

- Quá trình nước cộng hợp vào carbocation:

Trình bày cơ chế phản ứng khi cho ethylene tác dụng với HBr, với H2O (xúc tác H+). (ảnh 4)

- Quá trình tách proton để tạo alcohol:

Trình bày cơ chế phản ứng khi cho ethylene tác dụng với HBr, với H2O (xúc tác H+). (ảnh 5)

Câu 7

Cho biết hướng tạo ra sản phẩm chính và hướng tạo ra sản phẩm phụ trong Ví dụ 6.

Xem đáp án

Lời giải

Ví dụ 6: Cơ chế phản ứng cộng HCl vào 2 – methylpropene như sau:

Cho biết hướng tạo ra sản phẩm chính và hướng tạo ra sản phẩm phụ trong Ví dụ 6. (ảnh 1)

Hướng tạo ra sản phẩm chính là hướng (1):

Cho biết hướng tạo ra sản phẩm chính và hướng tạo ra sản phẩm phụ trong Ví dụ 6. (ảnh 2)

Do 2 – methylpropene là alkene bất đối xứng nên phản ứng cộng HCl vào alkene này sẽ ưu tiên theo hướng tạo thành carbocation bền hơn, ta lại có độ bền:

Cho biết hướng tạo ra sản phẩm chính và hướng tạo ra sản phẩm phụ trong Ví dụ 6. (ảnh 3)

Câu 8

Xác định tác nhân electrophile trong phản ứng của benzene và dung dịch HNO₃ đặc và H₂SO₄đặc.

Xem đáp án

Lời giải

Cơ chế phản ứng khi cho benzene tác dụng với HNO3 đặc và H2SO4 đặc xảy ra như sau:

Xác định tác nhân electrophile trong phản ứng của benzene và dung dịch HNO3 đặc và H2SO4 đặc. (ảnh 1)

Tác nhân electrophile của phản ứng là: +NO2.

Câu 9

Trình bày cơ chế phản ứng khi cho benzene tác dụng với Br₂, xúc tác FeBr₃ tạo thành monobromobenzene. Tác nhân electrophile tạo thành từ sự kết hợp giữa Br₂ và FeBr₃ được biểu diễn như sau:

Br₂ + FeBr₃ → Br⁺ + [FeBr₄]⁻

Xem đáp án

Lời giải

Cơ chế phản ứng xảy ra như sau:

- Quá trình hoạt hoá tác nhân Br₂ bằng FeBr₃:

Trình bày cơ chế phản ứng khi cho benzene tác dụng với Br2, xúc tác FeBr3 tạo thành monobromobenzene. Tác nhân electrophile tạo thành từ sự kết hợp giữa Br2 và FeBr3 được biểu diễn như sau: Br2 + FeBr3 → Br+ + [FeBr4]− (ảnh 1)

- Quá trình tương tác giữa benzene và tác nhân electrophile:

- Quá trình tách proton để tạo thành sản phẩm:

Câu 10

Trình bày cơ chế của phản ứng thuỷ phân 1 – bromobutane bằng dung dịch NaOH.

Xem đáp án

Lời giải

Trình bày cơ chế của phản ứng thuỷ phân 1 – bromobutane bằng dung dịch NaOH. (ảnh 1)

1 – bromobutane là dẫn xuất halogen bậc một, phản ứng chủ yếu xảy ra theo cơ chế SN2.

NaOH → Na⁺ + OH⁻

Trình bày cơ chế của phản ứng thuỷ phân 1 – bromobutane bằng dung dịch NaOH. (ảnh 2)

Câu 11

Xác định tác nhân nucleophile trong phản ứng iodomethane tác dụng với dung dịch sodium hydroxide.

Xem đáp án

Lời giải

Cho iodomethane tác dụng với sodium hydroxide phản ứng xảy ra theo cơ chế như sau:

Xác định tác nhân nucleophile trong phản ứng iodomethane tác dụng với dung dịch sodium hydroxide. (ảnh 1)

Tác nhân nucleophile trong phản ứng là: HO⁻.

Câu 12

Xác định tác nhân nucleophile trong phản ứng khi cho acetone tác dụng với hydrogen cyanide.

Xem đáp án

Lời giải

Tác nhân nucleophile trong phản ứng khi cho acetone tác dụng với hydrogen cyanide là: $\bar{C} N$

Câu 13

Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi cho 2 – methylpropane tác dụng với bromine trong điều kiện chiếu sáng tạo thành sản phẩm 2 – bromo – 2 – methylpropane. Giải thích bằng cơ chế phản ứng.

Xem đáp án

Lời giải

Phương trình phản ứng:

Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi cho 2 – methylpropane tác dụng với bromine trong điều kiện chiếu sáng tạo thành sản phẩm 2 – bromo – 2 – methylpropane. Giải thích bằng cơ chế phản ứng. (ảnh 1)

Cơ chế phản ứng:

- Giai đoạn khơi mào:

- Giai đoạn phát triển mạch:

- Giai đoạn tắt mạch:

Câu 14

Trình bày cơ chế phản ứng cộng nước (xúc tác H+) vào 2 – methylpropene và xác định sản phẩm chính theo quy tắc Markovnikov.

Xem đáp án

Lời giải

Phương trình hoá học:

$\begin{array}{l}\,C{H_2} = \mathop C\limits_{\left| {} \right.} - C{H_3} + \,{H_2}O \to \\\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,C{H_3}\end{array}$$\left\langle \begin{array}{l}\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,OH\\C{H_3} - \mathop C\limits_{\left| {} \right.}^{\left| {} \right.} - C{H_3}\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,(spc)\\\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,C{H_3}\\C{H_3} - \mathop C\limits_{\left| {} \right.}^{} H - C{H_2} - OH\\\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,C{H_3}\end{array} \right.$

Cơ chế phản ứng:

Câu 15

Benzaldehyde cyanohydrin có thể được tạo thành từ phản ứng hoá học giữa benzaldehyde và HCN. Viết phương trình hoá học và giải thích bằng cơ chế phản ứng.

Xem đáp án

Lời giải

Phương trình hoá học:

Cơ chế phản ứng:

4.6

81 Đánh giá

50%

40%

Chuyên đề Hóa 12 CTST Bài 2: Một số cơ chế phản ứng trong hóa học hữu cơ có đáp án

🔥 Đề thi HOT:

2.1. Xác định công thức phân tử peptit

5.2. Dạng câu mệnh đề - phát biểu (P2)

5.2. Dạng câu mệnh đề - phát biểu (P1)

1.1. Khái niệm

Bài tập thủy phân(P1)

Tổng hợp bài tập Hóa vô cơ hay và khó (P3)

41 câu Trắc nghiệm Hóa 12 Cánh diều Chủ đề 5: Pin điện và điện phân

41 câu Trắc nghiệm Hóa 12 Cánh diều Chủ đề 8: Sơ lược về kim loại chuyển tiếp dãy thứ nhất và phức chất

Nội dung liên quan:

Chuyên đề Hóa 12 CTST Bài 1: Khái niệm cơ chế phản ứng hữu cơ có đáp án

Chuyên đề Hóa 12 CTST Bài 3: Quy trình thủ công tái chế kim loại và một số ngành nghề liên quan đến hoá học tại địa phương có đáp án

Chuyên đề Hóa 12 CTST Bài 4: Công nghiệp silicate có đáp án

Chuyên đề Hóa 12 CTST Bài 5: Xử lí nước sinh hoạt có đáp án

Chuyên đề Hóa 12 CTST Bài 6: Một số khái niệm cơ bản về phức chất có đáp án

Chuyên đề Hóa 12 CTST Bài 7: Liên kết và cấu tạo của phức chất có đáp án

Chuyên đề Hóa 12 CTST Bài 8: Vai trò và ứng dụng của phức chất có đáp án

Danh sách câu hỏi:

Xác định tác nhân nucleophile hoặc electrophile trong các phản ứng sau: \(\begin{array}{l}(1)\,{(C{H_3})_2}C = C{H_2} + {H^ + } \to {(C{H_3})_3}{C^ + }\\(2)\,{(C{H_3})_3}{C^ + } + {}^ - OH \to {(C{H_3})_3}C - OH\end{array}\)

Phân biệt chất phản ứng và tác nhân phản ứng.

Xác định các gốc tự do tạo thành trong phản ứng của methane với chlorine.

Dự đoán các gốc tự do tạo thành khi cho propane tác dụng với bromine tạo thành dẫn xuất monobromo. So sánh độ bền của các gốc tự do này.

Trình bày cơ chế phản ứng khi cho ethylene tác dụng với HBr, với H2O (xúc tác H+).

Cho biết hướng tạo ra sản phẩm chính và hướng tạo ra sản phẩm phụ trong Ví dụ 6.

Xác định tác nhân electrophile trong phản ứng của benzene và dung dịch HNO3 đặc và H2SO4 đặc.

Trình bày cơ chế phản ứng khi cho benzene tác dụng với Br2, xúc tác FeBr3 tạo thành monobromobenzene. Tác nhân electrophile tạo thành từ sự kết hợp giữa Br2 và FeBr3 được biểu diễn như sau: Br2 + FeBr3 → Br+ + [FeBr4]−

Trình bày cơ chế của phản ứng thuỷ phân 1 – bromobutane bằng dung dịch NaOH.

Xác định tác nhân nucleophile trong phản ứng iodomethane tác dụng với dung dịch sodium hydroxide.

Xác định tác nhân nucleophile trong phản ứng khi cho acetone tác dụng với hydrogen cyanide.

Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi cho 2 – methylpropane tác dụng với bromine trong điều kiện chiếu sáng tạo thành sản phẩm 2 – bromo – 2 – methylpropane. Giải thích bằng cơ chế phản ứng.

Trình bày cơ chế phản ứng cộng nước (xúc tác H+) vào 2 – methylpropene và xác định sản phẩm chính theo quy tắc Markovnikov.

Benzaldehyde cyanohydrin có thể được tạo thành từ phản ứng hoá học giữa benzaldehyde và HCN. Viết phương trình hoá học và giải thích bằng cơ chế phản ứng.

CHỌN BỘ SÁCH BẠN MUỐN XEM

Đăng ký

Đăng nhập

Quên mật khẩu

Xác định tác nhân nucleophile hoặc electrophile trong các phản ứng sau:

\(\begin{array}{l}(1)\,{(C{H_3})_2}C = C{H_2} + {H^ + } \to {(C{H_3})_3}{C^ + }\\(2)\,{(C{H_3})_3}{C^ + } + {}^ - OH \to {(C{H_3})_3}C - OH\end{array}\)

Trình bày cơ chế phản ứng khi cho ethylene tác dụng với HBr, với H₂O (xúc tác H⁺).

Xác định tác nhân electrophile trong phản ứng của benzene và dung dịch HNO₃ đặc và H₂SO₄đặc.

Trình bày cơ chế phản ứng khi cho benzene tác dụng với Br₂, xúc tác FeBr₃ tạo thành monobromobenzene. Tác nhân electrophile tạo thành từ sự kết hợp giữa Br₂ và FeBr₃ được biểu diễn như sau:

Br₂ + FeBr₃ → Br⁺ + [FeBr₄]⁻