Câu hỏi:

20/07/2024 1,123

Phản ứng thế là phản ứng trong đó nguyên tử hay nhóm nguyên tử trong phân tử hợp chất hữu cơ được thay thế bằng nguyên tử hay nhóm nguyên tử khác. Cơ chế phản ứng thế xảy ra như thế nào? Các yếu tố nào ảnh hưởng đến sự hình thành sản phẩm của loại phản ứng này?

Quảng cáo

Trả lời:

verified
Giải bởi Vietjack

* Cơ chế phản ứng thế:

- Phản ứng halogen hoá alkane xảy ra theo cơ chế gốc (SR) gồm ba giai đoạn chính: giai đoạn khơi mào, giai đoạn phát triển mạch, giai đoạn tắt mạch.

- Phản ứng halogen hoá, nitro hoá benzene xảy ra theo cơ chế SEAr.

- Phản ứng thuỷ phân dẫn xuất halogen trong môi trường base có thể diễn ra theo cơ chế SN1 hoặc SN2, tuỳ thuộc vào bậc của dẫn xuất halogen.

* Yếu tố ảnh hưởng đến sự hình thành sản phẩm của phản ứng thế:

- Ảnh hưởng của tác nhân;

- Ảnh hưởng của cấu tạo: Ví dụ trong phản ứng thế gốc vào nguyên tử carbon no của alkane, nguyên tử hydrogen liên kết với nguyên tử carbon bậc cao hơn sẽ dễ bị thế hơn do tạo gốc tự do bền hơn.

- Ảnh hưởng của dung môi …

CÂU HỎI HOT CÙNG CHỦ ĐỀ

Lời giải

*Ví dụ cơ chế phản ứng thế SR của alkane:

CH4+Cl2hν/toCH3Cl+HCl

- Giai đoạn khơi mào phản ứng:

ClClhν/to2Cl

- Giai đoạn phát triển mạch phản ứng:

\(C{H_3} - H + C{l^ \bullet } \to \mathop C\limits^ \bullet {H_3} + HCl\)

\(\mathop C\limits^ \bullet {H_3} + Cl - Cl \to C{H_3} - Cl + C{l^ \bullet }\)

- Giai đoạn tắt mạch phản ứng:

\(C{l^ \bullet } + C{l^ \bullet } \to Cl - Cl\)

\(\mathop C\limits^ \bullet {H_3} + \mathop {Cl}\limits^ \bullet   \to C{H_3} - Cl\)

\[\mathop C\limits^ \bullet {H_3} + \mathop C\limits^ \bullet {H_3} \to C{H_3} - C{H_3}\]

* Ví dụ cơ chế phản ứng thế SEAr của arene:

Viết được cơ chế một số phản ứng thế như: SR của alkane; SEAr của arene và SN1, SN2 của dẫn xuất halogen. (ảnh 1)

- Quá trình tạo ra tác nhân electrophile +NO2.

Viết được cơ chế một số phản ứng thế như: SR của alkane; SEAr của arene và SN1, SN2 của dẫn xuất halogen. (ảnh 2)
- Quá trình tương tác giữa benzene và tác nhân electrophile.
Viết được cơ chế một số phản ứng thế như: SR của alkane; SEAr của arene và SN1, SN2 của dẫn xuất halogen. (ảnh 3)

- Quá trình tách proton để tạo thành sản phẩm:

Viết được cơ chế một số phản ứng thế như: SR của alkane; SEAr của arene và SN1, SN2 của dẫn xuất halogen. (ảnh 4)

* Ví dụ cơ chế phản ứng thế SN1, SN2 của dẫn xuất halogen.

- Phản ứng thuỷ phân chloroethane trong dung dịch NaOH:

\(C{H_3} - C{H_2} - Cl + NaOH \to C{H_3} - C{H_2} - OH + NaCl\)

Chloroethane là dẫn xuất halogen bậc một do đó phản ứng thuỷ phân diễn ra theo cơ chế SN2.

\(NaOH \to N{a^ + } + {}^ - OH\)

Viết được cơ chế một số phản ứng thế như: SR của alkane; SEAr của arene và SN1, SN2 của dẫn xuất halogen. (ảnh 5)

- Phản ứng thuỷ phân 2 – chloro – 2 – methylpropane trong dung dịch NaOH:

(CH3)3CCl+NaOHto(CH3)3COH+NaCl

2 – chloro – 2 – methylpropane là dẫn xuất halogen bậc ba, do đó phản ứng thuỷ phân chủ yếu diễn ra theo cơ chế SN1.

\(NaOH \to N{a^ + } + {}^ - OH\)

Viết được cơ chế một số phản ứng thế như: SR của alkane; SEAr của arene và SN1, SN2 của dẫn xuất halogen. (ảnh 6)
 

Lời giải

* Phản ứng thuỷ phân chloroethane trong dung dịch NaOH:

- Phương trình hoá học:

\(C{H_3} - C{H_2} - Cl + NaOH \to C{H_3} - C{H_2} - OH + NaCl\)

- Cơ chế của phản ứng: chloroethane là dẫn xuất halogen bậc một do đó phản ứng thuỷ phân diễn ra theo cơ chế SN2.

\(NaOH \to N{a^ + } + {}^ - OH\)

Viết phương trình hoá học phản ứng thuỷ phân chloroethane và 2 – chloro – 2 – methylpropane trong dung dịch NaOH và cơ chế của mỗi phản ứng. (ảnh 1)

* Phản ứng thuỷ phân 2 – chloro – 2 – methylpropane trong dung dịch NaOH:

- Phương trình hoá học:

(CH3)3CCl+NaOHto(CH3)3COH+NaCl

- Cơ chế của phản ứng: 2 – chloro – 2 – methylpropane là dẫn xuất halogen bậc ba, do đó phản ứng thuỷ phân chủ yếu diễn ra theo cơ chế SN1.

\(NaOH \to N{a^ + } + {}^ - OH\)

Viết phương trình hoá học phản ứng thuỷ phân chloroethane và 2 – chloro – 2 – methylpropane trong dung dịch NaOH và cơ chế của mỗi phản ứng. (ảnh 2)

Lời giải

Bạn cần đăng ký gói VIP ( giá chỉ từ 199K ) để làm bài, xem đáp án và lời giải chi tiết không giới hạn.

Nâng cấp VIP

Lời giải

Bạn cần đăng ký gói VIP ( giá chỉ từ 199K ) để làm bài, xem đáp án và lời giải chi tiết không giới hạn.

Nâng cấp VIP

Vietjack official store
Đăng ký gói thi VIP

VIP +1 - Luyện thi tất cả các đề có trên Website trong 1 tháng

  • Hơn 100K đề thi thử, đề minh hoạ, chính thức các năm
  • Với 2tr+ câu hỏi theo các mức độ Nhận biết, Thông hiểu, Vận dụng
  • Tải xuống đề thi [DOCX] với đầy đủ đáp án
  • Xem bài giảng đính kèm củng cố thêm kiến thức
  • Bao gồm tất cả các bậc từ Tiểu học đến Đại học
  • Chặn hiển thị quảng cáo tăng khả năng tập trung ôn luyện

Mua ngay

VIP +3 - Luyện thi tất cả các đề có trên Website trong 3 tháng

  • Hơn 100K đề thi thử, đề minh hoạ, chính thức các năm
  • Với 2tr+ câu hỏi theo các mức độ Nhận biết, Thông hiểu, Vận dụng
  • Tải xuống đề thi [DOCX] với đầy đủ đáp án
  • Xem bài giảng đính kèm củng cố thêm kiến thức
  • Bao gồm tất cả các bậc từ Tiểu học đến Đại học
  • Chặn hiển thị quảng cáo tăng khả năng tập trung ôn luyện

Mua ngay

VIP +6 - Luyện thi tất cả các đề có trên Website trong 6 tháng

  • Hơn 100K đề thi thử, đề minh hoạ, chính thức các năm
  • Với 2tr+ câu hỏi theo các mức độ Nhận biết, Thông hiểu, Vận dụng
  • Tải xuống đề thi [DOCX] với đầy đủ đáp án
  • Xem bài giảng đính kèm củng cố thêm kiến thức
  • Bao gồm tất cả các bậc từ Tiểu học đến Đại học
  • Chặn hiển thị quảng cáo tăng khả năng tập trung ôn luyện

Mua ngay

VIP +12 - Luyện thi tất cả các đề có trên Website trong 12 tháng

  • Hơn 100K đề thi thử, đề minh hoạ, chính thức các năm
  • Với 2tr+ câu hỏi theo các mức độ Nhận biết, Thông hiểu, Vận dụng
  • Tải xuống đề thi [DOCX] với đầy đủ đáp án
  • Xem bài giảng đính kèm củng cố thêm kiến thức
  • Bao gồm tất cả các bậc từ Tiểu học đến Đại học
  • Chặn hiển thị quảng cáo tăng khả năng tập trung ôn luyện

Mua ngay