Câu hỏi:
20/07/2024 3,229Khi monobromine hoá propane, thu được hai sản phẩm là 2 – bromopropane và 1 – bromopropane. Hãy viết phương trình hoá học, cơ chế của phản ứng và dự đoán sản phẩm nào là sản phẩm chính.
Sách mới 2k7: Bộ 20 đề minh họa Toán, Lí, Hóa, Văn, Sử, Địa…. form chuẩn 2025 của Bộ giáo dục (chỉ từ 49k/cuốn).
Quảng cáo
Trả lời:
* Phương trình hoá học:
* Cơ chế phản ứng: Phản ứng trên xảy ra theo cơ chế thế gốc (SR), gồm ba giai đoạn chính như sau:
- Giai đoạn khơi mào phản ứng:
- Giai đoạn phát triển mạch phản ứng:
\(C{H_3} - C{H_2} - C{H_2} - H + B{r^ \bullet } \to C{H_3} - C{H_2} - \mathop C\limits^ \bullet {H_2} + HBr\)
\(C{H_3} - C{H_2} - \mathop C\limits^ \bullet {H_2} + Br - Br \to C{H_3} - C{H_2} - C{H_2} - Br + B{r^ \bullet }\)
\[\begin{array}{l}C{H_3} - \mathop C\limits_{\left| {} \right.} H - C{H_3} + B{r^ \bullet } \to C{H_3} - \mathop C\limits^ \bullet H - C{H_3} + HBr\\\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,H\end{array}\]
\(\begin{array}{l}C{H_3} - \mathop C\limits^ \bullet H - C{H_3} + Br - Br \to C{H_3} - \mathop C\limits_{\left| {} \right.} H - C{H_3} + B{r^ \bullet }\\\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,Br\end{array}\)
…..
- Giai đoạn tắt mạch phản ứng:
\(B{r^ \bullet } + {}^ \bullet Br \to Br - Br\)
\(C{H_3} - C{H_2} - \mathop C\limits^ \bullet {H_2} + B{r^ \bullet } \to C{H_3} - C{H_2} - C{H_2} - Br\)
\(\begin{array}{l}C{H_3} - \mathop C\limits^ \bullet H - C{H_3} + B{r^ \bullet } \to C{H_3} - \mathop C\limits_{\left| {} \right.} H - C{H_3}\\\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,Br\end{array}\)
\(C{H_3} - C{H_2} - \mathop C\limits^ \bullet {H_2} + \mathop C\limits^ \bullet {H_2} - C{H_2} - C{H_3} \to C{H_3} - C{H_2} - C{H_2} - C{H_2} - C{H_2} - C{H_3}\)
\[\begin{array}{l}C{H_3} - C{H_2} - \mathop C\limits^ \bullet {H_2} + C{H_3} - \mathop C\limits^ \bullet H - C{H_3} \to C{H_3} - C{H_2} - C{H_2} - \mathop C\limits_{\left| {} \right.} H - C{H_3}\\\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,C{H_3}\end{array}\]
\(\begin{array}{l}C{H_3} - \mathop C\limits^ \bullet H - C{H_3} + C{H_3} - \mathop C\limits^ \bullet H - C{H_3} \to C{H_3} - \mathop C\limits_{\left| {} \right.} H - \mathop C\limits_{\left| {} \right.} H - C{H_3}\\\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,C{H_3}\,\,\,\,\,C{H_3}\end{array}\)
* Dự đoán sản phẩm chính:
\[\begin{array}{l}C{H_3} - \mathop C\limits_{\left| {} \right.} H - C{H_3}\\\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,Br\\2{\rm{ }}--{\rm{ }}bromopropane\end{array}\]
Do trong phản ứng thế gốc vào nguyên tử carbon no của alkane, nguyên tử hydrogen liên kết với nguyên tử carbon bậc cao hơn sẽ dễ bị thế hơn do tạo gốc tự do bền hơn.
CÂU HỎI HOT CÙNG CHỦ ĐỀ
Câu 1:
Viết được cơ chế một số phản ứng thế như: SR của alkane; SEAr của arene và SN1, SN2 của dẫn xuất halogen.
Câu 2:
Viết phương trình hoá học phản ứng thuỷ phân chloroethane và 2 – chloro – 2 – methylpropane trong dung dịch NaOH và cơ chế của mỗi phản ứng.
Câu 3:
Viết cơ chế của phản ứng hoá học sau:
Biết rằng H2SO4 proton hoá nhóm – OH của HNO3, sau đó tách nước để tạo tác nhân electrophile +NO2.
Câu 4:
Phản ứng thế là phản ứng trong đó nguyên tử hay nhóm nguyên tử trong phân tử hợp chất hữu cơ được thay thế bằng nguyên tử hay nhóm nguyên tử khác. Cơ chế phản ứng thế xảy ra như thế nào? Các yếu tố nào ảnh hưởng đến sự hình thành sản phẩm của loại phản ứng này?
41 câu Trắc nghiệm Hóa 12 Cánh diều Chủ đề 5: Pin điện và điện phân
32 câu Trắc nghiệm Hóa 12 Cánh diều Chủ đề 6: Đại cương về kim loại
Tổng hợp bài tập Hóa vô cơ hay và khó (P3)
15 câu Trắc nghiệm Hóa 12 Cánh diều Bài 15: Tách kim loại và tái chế kim loại có đáp án
15 câu trắc nghiệm Hóa 12 Chân trời sáng tạo Bài 14. Đặc điểm cấu tạo và liên kết kim loại. Tính chất kim loại có đáp án
15 câu Trắc nghiệm Hóa 12 Cánh diều Bài 13: Cấu tạo và tính chất vật lí của kim loại có đáp án
15 câu trắc nghiệm Hóa 12 Chân trời sáng tạo Bài 15. Các phương pháp tách kim loại có đáp án
15 câu trắc nghiệm Hóa 12 Kết nối tri thức Bài 21. Hợp kim có đáp án
Hãy Đăng nhập hoặc Tạo tài khoản để gửi bình luận