Một hợp chất hữu cơ X được phân tích phổ khối lượng (MS) và phổ hồng ngoại (IR) cho các phổ đồ sau:
Đề xuất cấu tạo phân tử của hợp chất hữu cơ X.
Một hợp chất hữu cơ X được phân tích phổ khối lượng (MS) và phổ hồng ngoại (IR) cho các phổ đồ sau:
Đề xuất cấu tạo phân tử của hợp chất hữu cơ X.
Câu hỏi trong đề: Giải SBT Hóa học 12 CTST Ôn tập chương 3 có đáp án !!
Quảng cáo
Trả lời:
Giải bởi Vietjack
Trên phổ MS của X, xét một số tín hiệu có cường độ mạnh:
• Các peak có m/z = 44, m/z = 45, đề xuất một số ion [M]+ như sau:
- Aldehyde: peak có m/z = 44 là của [C2H4O]+ và [M + 1]+ có m/z = 45 có thể là do đồng vị carbon-13, [13C12CH4O]+, điều này chưa hợp lí vì tỉ lệ carbon-13 chỉ chiếm khoảng 1%, trong khi peak có m/z = 45 có cường độ mạnh (tương đương peak có m/z = 44).
- Amine: peak có m/z = 45 là của [C2H7N]+ và [M - 1 ]+ có m/z = 44 là peak của [C2H6N]+.
• Peak có m/z = 30 là của ion [CH4N]+, có thể do sự phá vỡ liên kết C-C trong amine bậc I hoặc C-N trong amine bậc II, giả sử có các phân tách sau:
- Amine bậc I: [CH3CH2NH2]+ → [CH2NH2]+ + CH3
- Amine bậc II: [CH3NHCH3]+ → [CH3NH]+ + CH3
Dựa vào năng lượng liên kết C-C (347 kJ/mol) và C-N (305 kJ/mol) thì liên kết C-N kém bền hơn, nên dễ tách hơn so với liên kết C-C. Có thể đề xuất X là amine bậc II.
• Nếu peak có m/z = 28 là của ion [CH2N]+, có thể do sự phá vỡ 2 liên kết N-H trong [CH2NH2]+ của amine bậc I hoặc 1 liên kết N-H và 1 liên kết C-H trong [CH3NH]+ của amine bậc II. Dựa vào năng lượng liên kết C-H (413 kJ/mol) và N-H (391 kJ/mol) thì liên kết N-H dễ phá vỡ hơn. Có thể đề xuất X là amine bậc I.
• Nếu peak có m/z = 28 là của ion [C2H4]+, có thể do sự phá vỡ liên kết trong [CH3CH2NH2]+, điều này phù hợp vì năng lượng liên kết C-N (305 kJ/mol) kém bền hơn liên kết C-C (347 kJ/mol). Có thể đề xuất X là amine bậc I.
Trên phổ IR của X, peak có dải hấp thụ rộng, đĩnh hấp thụ ở số sóng khoảng 3 500 cm-1 đặc trưng cho liên kết N-H hoặc O-H có liên kết hydrogen. Theo phân tích phổ MS, peak này của liên kết N-H amine. Tuy nhiên, tín hiệu dao động của liên kết N-H không rõ ràng để phân biệt amine bậc I hay amine bậc II.
Ngoài ra, có thể dựa vào 2 đỉnh hấp thụ tại số sóng 1 644 cm-1 và 1 600 cm-1 do 2 liên kết N-H dao động uốn cong đối xứng và không đối xứng, đặc trưng cho nhóm –NH2 của amine bậc 1.
Vậy công thức cấu tạo của X được đề xuất là CH3CH2NH2.
Đăng nhập để xem lời giải
Lưu tiến độ và luyện tập hiệu quả hơn. Hoàn toàn miễn phí!
Đang tải chế độ Học...
Dành cho bạn Hot
CÂU HỎI HOT CÙNG CHỦ ĐỀ
Đăng nhập để xem lời giải
Lưu tiến độ và luyện tập hiệu quả hơn. Hoàn toàn miễn phí!
Lời giải
Số nguyên tử hydrogen trong phân tử amino acid trên là 5.
Giải thích:
Đặt x là số nhóm chức cacboxyl.
Ta có: %mO = . 100% = 42,67%
- Với x = 1 → M = 75, C2H5NO2 nên số H bằng 5.
- Với x = 1 → M = 150 có thể là C4H10N2O4 hoặc C5H12NO4. Khi x = 2 thì phân tử phải có ít nhất 2 liên kết π nên 2 công thức trên không phù hợp.
Đăng nhập để xem lời giải
Lưu tiến độ và luyện tập hiệu quả hơn. Hoàn toàn miễn phí!
Lời giải
Trình tự các amino acid có trong nonapeptide là:
Arg-Pro-Pro-Gly-Phe-Ser-Pro-Phe-Arg
Đăng nhập để xem lời giải
Lưu tiến độ và luyện tập hiệu quả hơn. Hoàn toàn miễn phí!
Lời giải
Bạn cần đăng ký gói VIP ( giá chỉ từ 250K ) để làm bài, xem đáp án và lời giải chi tiết không giới hạn.
Đăng nhập để xem lời giải
Lưu tiến độ và luyện tập hiệu quả hơn. Hoàn toàn miễn phí!
Lời giải
Bạn cần đăng ký gói VIP ( giá chỉ từ 250K ) để làm bài, xem đáp án và lời giải chi tiết không giới hạn.
Đăng nhập để xem lời giải
Lưu tiến độ và luyện tập hiệu quả hơn. Hoàn toàn miễn phí!
Lời giải
Bạn cần đăng ký gói VIP ( giá chỉ từ 250K ) để làm bài, xem đáp án và lời giải chi tiết không giới hạn.
Đăng nhập để xem lời giải
Lưu tiến độ và luyện tập hiệu quả hơn. Hoàn toàn miễn phí!
Lời giải
Bạn cần đăng ký gói VIP ( giá chỉ từ 250K ) để làm bài, xem đáp án và lời giải chi tiết không giới hạn.
Đăng ký để học cùng Vietjack. Hoàn toàn miễn phí!
Bằng việc đăng ký, bạn đồng ý với Điều khoản sử dụng và Chính sách bảo mật của Vietjack.
Nhắn tin Zalo
Hỏi bài tập