Câu hỏi:

10/11/2024 1,546

Một hợp chất hữu cơ X được phân tích phổ khối lượng (MS) và phổ hồng ngoại (IR) cho các phổ đồ sau:

Một hợp chất hữu cơ X được phân tích phổ khối lượng (MS) và phổ hồng ngoại (IR) cho các phổ đồ sau: (ảnh 1)
Một hợp chất hữu cơ X được phân tích phổ khối lượng (MS) và phổ hồng ngoại (IR) cho các phổ đồ sau: (ảnh 2)

Đề xuất cấu tạo phân tử của hợp chất hữu cơ X.

Quảng cáo

Trả lời:

verified
Giải bởi Vietjack

Trên phổ MS của X, xét một số tín hiệu có cường độ mạnh:

• Các peak có m/z = 44, m/z = 45, đề xuất một số ion [M]+ như sau:

- Aldehyde: peak có m/z = 44 là của [C2H4O]+ và [M + 1]+m/z = 45 có thể là do đồng vị carbon-13, [13C12CH4O]+, điều này chưa hợp lí vì tỉ lệ carbon-13 chỉ chiếm khoảng 1%, trong khi peak có m/z = 45 có cường độ mạnh (tương đương peak có m/z = 44).

- Amine: peak có m/z = 45 là của [C2H7N]+ và [M - 1 ]+m/z = 44 là peak của [C2H6N]+.

• Peak có m/z = 30 là của ion [CH4N]+, có thể do sự phá vỡ liên kết C-C trong amine bậc I hoặc C-N trong amine bậc II, giả sử có các phân tách sau:

- Amine bậc I: [CH3CH2NH2]+ → [CH2NH2]+ + CH3

- Amine bậc II: [CH3NHCH3]+ → [CH3NH]+ + CH3

Dựa vào năng lượng liên kết C-C (347 kJ/mol) và C-N (305 kJ/mol) thì liên kết C-N kém bền hơn, nên dễ tách hơn so với liên kết C-C. Có thể đề xuất X là amine bậc II.

• Nếu peak có m/z = 28 là của ion [CH2N]+, có thể do sự phá vỡ 2 liên kết N-H trong [CH2NH2]+ của amine bậc I hoặc 1 liên kết N-H và 1 liên kết C-H trong [CH3NH]+ của amine bậc II. Dựa vào năng lượng liên kết C-H (413 kJ/mol) và N-H (391 kJ/mol) thì liên kết N-H dễ phá vỡ hơn. Có thể đề xuất X là amine bậc I.

• Nếu peak có m/z = 28 là của ion [C2H4]+, có thể do sự phá vỡ liên kết trong [CH3CH2NH2]+, điều này phù hợp vì năng lượng liên kết C-N (305 kJ/mol) kém bền hơn liên kết C-C (347 kJ/mol). Có thể đề xuất X là amine bậc I.

Một hợp chất hữu cơ X được phân tích phổ khối lượng (MS) và phổ hồng ngoại (IR) cho các phổ đồ sau: (ảnh 3)

Trên phổ IR của X, peak có dải hấp thụ rộng, đĩnh hấp thụ ở số sóng khoảng 3 500 cm-1 đặc trưng cho liên kết N-H hoặc O-H có liên kết hydrogen. Theo phân tích phổ MS, peak này của liên kết N-H amine. Tuy nhiên, tín hiệu dao động của liên kết N-H không rõ ràng để phân biệt amine bậc I hay amine bậc II.

          Ngoài ra, có thể dựa vào 2 đỉnh hấp thụ tại số sóng 1 644 cm-1 và 1 600 cm-1 do 2 liên kết N-H dao động uốn cong đối xứng và không đối xứng, đặc trưng cho nhóm –NH2 của amine bậc 1.

Một hợp chất hữu cơ X được phân tích phổ khối lượng (MS) và phổ hồng ngoại (IR) cho các phổ đồ sau: (ảnh 4)

Vậy công thức cấu tạo của X được đề xuất là CH3CH2NH2.

Bình luận


Bình luận

CÂU HỎI HOT CÙNG CHỦ ĐỀ

Lời giải

Số nguyên tử hydrogen trong phân tử amino acid trên là 5.

Giải thích:

Đặt x là số nhóm chức cacboxyl.

Ta có: %mO =32xM . 100% = 42,67%

- Với x = 1 → M = 75, C2H5NO2 nên số H bằng 5.

- Với x = 1 → M = 150 có thể là C4H10N2O4 hoặc C5H12NO4. Khi x = 2 thì phân tử phải có ít nhất 2 liên kết π nên 2 công thức trên không phù hợp.

Lời giải

Giá trị phù hợp với nhiệt độ nóng chảy của glycine là 262 °C.

Giải thích:

Vì phân tử tồn tại dạng ion lưỡng cực nên có nhiệt độ nóng chảy cao. Các chất còn lại lần lượt là H2O, aniline, trilaurin, tristearin.

Lời giải

Bạn cần đăng ký gói VIP ( giá chỉ từ 199K ) để làm bài, xem đáp án và lời giải chi tiết không giới hạn.

Nâng cấp VIP

Vietjack official store
Đăng ký gói thi VIP

VIP +1 - Luyện thi tất cả các đề có trên Website trong 1 tháng

  • Hơn 100K đề thi thử, đề minh hoạ, chính thức các năm
  • Với 2tr+ câu hỏi theo các mức độ Nhận biết, Thông hiểu, Vận dụng
  • Tải xuống đề thi [DOCX] với đầy đủ đáp án
  • Xem bài giảng đính kèm củng cố thêm kiến thức
  • Bao gồm tất cả các bậc từ Tiểu học đến Đại học
  • Chặn hiển thị quảng cáo tăng khả năng tập trung ôn luyện

Mua ngay

VIP +3 - Luyện thi tất cả các đề có trên Website trong 3 tháng

  • Hơn 100K đề thi thử, đề minh hoạ, chính thức các năm
  • Với 2tr+ câu hỏi theo các mức độ Nhận biết, Thông hiểu, Vận dụng
  • Tải xuống đề thi [DOCX] với đầy đủ đáp án
  • Xem bài giảng đính kèm củng cố thêm kiến thức
  • Bao gồm tất cả các bậc từ Tiểu học đến Đại học
  • Chặn hiển thị quảng cáo tăng khả năng tập trung ôn luyện

Mua ngay

VIP +6 - Luyện thi tất cả các đề có trên Website trong 6 tháng

  • Hơn 100K đề thi thử, đề minh hoạ, chính thức các năm
  • Với 2tr+ câu hỏi theo các mức độ Nhận biết, Thông hiểu, Vận dụng
  • Tải xuống đề thi [DOCX] với đầy đủ đáp án
  • Xem bài giảng đính kèm củng cố thêm kiến thức
  • Bao gồm tất cả các bậc từ Tiểu học đến Đại học
  • Chặn hiển thị quảng cáo tăng khả năng tập trung ôn luyện

Mua ngay

VIP +12 - Luyện thi tất cả các đề có trên Website trong 12 tháng

  • Hơn 100K đề thi thử, đề minh hoạ, chính thức các năm
  • Với 2tr+ câu hỏi theo các mức độ Nhận biết, Thông hiểu, Vận dụng
  • Tải xuống đề thi [DOCX] với đầy đủ đáp án
  • Xem bài giảng đính kèm củng cố thêm kiến thức
  • Bao gồm tất cả các bậc từ Tiểu học đến Đại học
  • Chặn hiển thị quảng cáo tăng khả năng tập trung ôn luyện

Mua ngay