Một hợp chất hữu cơ X được phân tích phổ khối lượng (MS) và phổ hồng ngoại (IR) cho các phổ đồ sau:

Đề xuất cấu tạo phân tử của hợp chất hữu cơ X.

Trên phổ MS của X, xét một số tín hiệu có cường độ mạnh:

• Các peak có m/z = 44, m/z = 45, đề xuất một số ion [M]⁺ như sau:

- Aldehyde: peak có m/z = 44 là của [C₂H₄O]⁺ và [M + 1]⁺ có m/z = 45 có thể là do đồng vị carbon-13, [₁₃C₁₂CH₄O]⁺, điều này chưa hợp lí vì tỉ lệ carbon-13 chỉ chiếm khoảng 1%, trong khi peak có m/z = 45 có cường độ mạnh (tương đương peak có m/z = 44).

- Amine: peak có m/z = 45 là của [C₂H₇N]⁺ và [M - 1 ]⁺ có m/z = 44 là peak của [C₂H₆N]⁺.

• Peak có m/z = 30 là của ion [CH₄N]⁺, có thể do sự phá vỡ liên kết C-C trong amine bậc I hoặc C-N trong amine bậc II, giả sử có các phân tách sau:

- Amine bậc I: [CH₃CH₂NH₂]⁺ → [CH₂NH₂]⁺ + CH₃

- Amine bậc II: [CH₃NHCH₃]⁺ → [CH₃NH]⁺ + CH₃

Dựa vào năng lượng liên kết C-C (347 kJ/mol) và C-N (305 kJ/mol) thì liên kết C-N kém bền hơn, nên dễ tách hơn so với liên kết C-C. Có thể đề xuất X là amine bậc II.

• Nếu peak có m/z = 28 là của ion [CH₂N]⁺, có thể do sự phá vỡ 2 liên kết N-H trong [CH₂NH₂]⁺ của amine bậc I hoặc 1 liên kết N-H và 1 liên kết C-H trong [CH₃NH]⁺ của amine bậc II. Dựa vào năng lượng liên kết C-H (413 kJ/mol) và N-H (391 kJ/mol) thì liên kết N-H dễ phá vỡ hơn. Có thể đề xuất X là amine bậc I.

• Nếu peak có m/z = 28 là của ion [C₂H₄]⁺, có thể do sự phá vỡ liên kết trong [CH₃CH₂NH₂]⁺, điều này phù hợp vì năng lượng liên kết C-N (305 kJ/mol) kém bền hơn liên kết C-C (347 kJ/mol). Có thể đề xuất X là amine bậc I.

Trên phổ IR của X, peak có dải hấp thụ rộng, đĩnh hấp thụ ở số sóng khoảng 3 500 cm^-1 đặc trưng cho liên kết N-H hoặc O-H có liên kết hydrogen. Theo phân tích phổ MS, peak này của liên kết N-H amine. Tuy nhiên, tín hiệu dao động của liên kết N-H không rõ ràng để phân biệt amine bậc I hay amine bậc II.

          Ngoài ra, có thể dựa vào 2 đỉnh hấp thụ tại số sóng 1 644 cm^-1 và 1 600 cm^-1 do 2 liên kết N-H dao động uốn cong đối xứng và không đối xứng, đặc trưng cho nhóm –NH₂ của amine bậc 1.

Vậy công thức cấu tạo của X được đề xuất là CH₃CH₂NH₂.