Câu hỏi:
10/11/2024 373Một hợp chất hữu cơ X được phân tích phổ khối lượng (MS) và phổ hồng ngoại (IR) cho các phổ đồ sau:
Đề xuất cấu tạo phân tử của hợp chất hữu cơ X.
Sách mới 2k7: Tổng ôn Toán, Lí, Hóa, Văn, Sử, Địa…. kỳ thi tốt nghiệp THPT Quốc gia 2025, đánh giá năng lực (chỉ từ 110k).
Quảng cáo
Trả lời:
Trên phổ MS của X, xét một số tín hiệu có cường độ mạnh:
• Các peak có m/z = 44, m/z = 45, đề xuất một số ion [M]+ như sau:
- Aldehyde: peak có m/z = 44 là của [C2H4O]+ và [M + 1]+ có m/z = 45 có thể là do đồng vị carbon-13, [13C12CH4O]+, điều này chưa hợp lí vì tỉ lệ carbon-13 chỉ chiếm khoảng 1%, trong khi peak có m/z = 45 có cường độ mạnh (tương đương peak có m/z = 44).
- Amine: peak có m/z = 45 là của [C2H7N]+ và [M - 1 ]+ có m/z = 44 là peak của [C2H6N]+.
• Peak có m/z = 30 là của ion [CH4N]+, có thể do sự phá vỡ liên kết C-C trong amine bậc I hoặc C-N trong amine bậc II, giả sử có các phân tách sau:
- Amine bậc I: [CH3CH2NH2]+ → [CH2NH2]+ + CH3
- Amine bậc II: [CH3NHCH3]+ → [CH3NH]+ + CH3
Dựa vào năng lượng liên kết C-C (347 kJ/mol) và C-N (305 kJ/mol) thì liên kết C-N kém bền hơn, nên dễ tách hơn so với liên kết C-C. Có thể đề xuất X là amine bậc II.
• Nếu peak có m/z = 28 là của ion [CH2N]+, có thể do sự phá vỡ 2 liên kết N-H trong [CH2NH2]+ của amine bậc I hoặc 1 liên kết N-H và 1 liên kết C-H trong [CH3NH]+ của amine bậc II. Dựa vào năng lượng liên kết C-H (413 kJ/mol) và N-H (391 kJ/mol) thì liên kết N-H dễ phá vỡ hơn. Có thể đề xuất X là amine bậc I.
• Nếu peak có m/z = 28 là của ion [C2H4]+, có thể do sự phá vỡ liên kết trong [CH3CH2NH2]+, điều này phù hợp vì năng lượng liên kết C-N (305 kJ/mol) kém bền hơn liên kết C-C (347 kJ/mol). Có thể đề xuất X là amine bậc I.
Trên phổ IR của X, peak có dải hấp thụ rộng, đĩnh hấp thụ ở số sóng khoảng 3 500 cm-1 đặc trưng cho liên kết N-H hoặc O-H có liên kết hydrogen. Theo phân tích phổ MS, peak này của liên kết N-H amine. Tuy nhiên, tín hiệu dao động của liên kết N-H không rõ ràng để phân biệt amine bậc I hay amine bậc II.
Ngoài ra, có thể dựa vào 2 đỉnh hấp thụ tại số sóng 1 644 cm-1 và 1 600 cm-1 do 2 liên kết N-H dao động uốn cong đối xứng và không đối xứng, đặc trưng cho nhóm –NH2 của amine bậc 1.
Vậy công thức cấu tạo của X được đề xuất là CH3CH2NH2.
CÂU HỎI HOT CÙNG CHỦ ĐỀ
Câu 1:
Phần trăm về khối lượng của nguyên tử oxygen trong một amino acid là 42,67%. Cho biết số nguyên tử hydrogen trong phân tử amino acid trên.
Câu 2:
Các amine có tính base nên dễ phản ứng với dung dịch acid. Khi cho 1 mol methylenediamine phản ứng acid HCl dư, số mol HCl tham gia phản ứng là bao nhiêu?
Câu 3:
Tính chất hoá học của peptide và protein đều có
A. phản ứng màu biuret. B. phản ứng thuỷ phân.
C. phản ứng trùng ngưng. D. phản ứng trùng hợp.
Câu 4:
Một nonapeptide được sản sinh từ huyết thanh trong máu, có thể bị thuỷ phân hoàn toàn trong môi trường acid để tạo ra 3 phân tử Pro, 2 phân tử Arg, 2 phân tử Phe, 1 phân tử Ser và 1 phân tử Gly. Xử lí bằng enzyme chymotrypsin tạo ra pentapeptide Arg-Pro-Pro-Gly-Phe, tripeptide Ser-Pro-Phe và Arg. Phân tích nhóm đầu và nhóm cuối của peptide cho thấy các amino acid đều giống nhau. Cho biết trình tự các amino acid có trong nonapeptide.
Câu 5:
Cho giá trị nhiệt độ nóng chảy (°C) của glycine, trilaurin, H2O, aniline, tristearin không theo thứ tự như sau: 0; -6,0; 46,5; 71,6; 262,0. Giá trị nào phù hợp với nhiệt độ nóng chảy của glycine?
Câu 6:
Amine và amino acid nào sau đây có cùng bậc?
A. Methylamine và alanine.
B. Dimethylamine và glutamic acid.
C. Dimethylamine và proline.
D. Trimethyiamine và lysine.
Câu 7:
Sử dụng thông tin để trả lời câu OT3.12, OT3.13, OT3.14.
Cho một số hợp chất chứa nguyên tố nitrogen như sau:
Về phân loại hợp chất và đặc điểm cấu tạo, em hãy cho biết phát biểu sau đúng hay sai bằng cách đánh dấu √ vào bảng theo mẫu sau:
Phát biểu |
Đúng |
Sai |
a) Có 1 hợp chất hữu cơ thuộc loại amine. |
? |
? |
b) Có 2 hợp chất hữu cơ thuộc loại amino acid. |
? |
? |
c) Có 1 hợp chất hữu cơ đơn chức, 2 hợp chất tạp chức, 3 hợp chất chứa nhóm α-NH2. |
? |
? |
d) Trong 3 hợp chất trên chỉ có 1 liên kết peptide. |
? |
? |
41 câu Trắc nghiệm Hóa 12 Cánh diều Chủ đề 5: Pin điện và điện phân
15 câu trắc nghiệm Hóa 12 Kết nối tri thức Bài 15. Thế điện cực và nguồn điện hóa học có đáp án
150 câu trắc nghiệm Este - Lipit có đáp án (P1)
So sánh nhiệt độ sôi
Bài luyện tập số 1
15 câu Trắc nghiệm Hóa 12 Cánh diều Bài 12: Điện phân có đáp án
15 câu trắc nghiệm Hóa 12 Kết nối tri thức Bài 16. Điện phân có đáp án
15 câu Trắc nghiệm Hóa 12 Cánh diều Bài 11: Nguồn điện hoá học có đáp án
về câu hỏi!